En vista de las deficiencias observadas en el cumplimiento de las garantías de los derechos de los trabajadores, frente a las irregularidades en contratos por prestación de servicios con Empresas Sociales del Estado (E.S.E), se analizó el cumplimiento del Artículo 53 de la Constitución Nacional de Colombia, a la luz de la normatividad y jurisprudencia en referencia a la primacía de la realidad en las relaciones laborales. Se identificaron los criterios para la contratación por prestación de servicios, los aspectos que aportan a la acreditación de la relación laboral, las irregularidades más comunes en la contratación pública y los aspectos que apoyan la protección del trabajador, por medio del estudio del principio de primacía en el ordenamiento jurídico y de las sentencias pronunciadas por el Consejo de Estado y Corte Constitucional, principalmente en la configuración de los elementos de subordinación por ser de difícil identificación; con la finalidad de proporcionar una lista de chequeo que aporte a la eficiencia administrativa y a la evitación de problemas de orden legal y económico a las E.S.E. Se adelantó una investigación cualitativa explicativa para el acercamiento a la problemática y encontrar las causas de la misma. Se obtiene que, aunque existen criterios normativos y jurisprudenciales que guíen la contratación para las E.S.E., hace falta concentrar esfuerzos que garanticen la eficiencia administrativa, pero también, que eviten la vulneración de los derechos del trabajador. Hacen falta actores que jueguen en favor de los trabajadores, porque converger en un contrato realidad es fácil, cuando se simula una vinculación que existe solo en el papel, pero no es así de simple para el trabajador, comprobar la subordinación. Se concluye que quienes deben proporcionar su apreciación de los hechos en los tribunales, en ocasiones, propenden por la mera satisfacción del ordenamiento jurídico y no por la protección del trabajador. En consecuencia, no se está garantizando el cumplimiento del artículo 53 de la constitución, ni el restablecimiento del derecho de manera eficaz. Se brinda un instrumento para mejorar la eficiencia administrativa, producto del análisis y reflexión de la investigación, así como recomendaciones a los trabajadores en favor de su protección.